Παρακαλώ χρησιμοποιήστε αυτό το αναγνωριστικό για να παραπέμψετε ή να δημιουργήσετε σύνδεσμο προς αυτό το τεκμήριο:
https://hdl.handle.net/123456789/1732| Τύπος: | Άρθρο σε επιστημονικό περιοδικό |
| Τίτλος: | Structural studies of piperine inclusion complexes in native and derivative β-cyclodextrins |
| Συγγραφέας: | [EL] Χριστοφορίδης, Ηλίας[EN] Christoforides, Elias [EL] Ανδρέου, Αθηνά[EN] Andreou, Athena [EL] Παπαϊωάννου, Ανδρέας[EN] Papaioannou, Andreas [EL] Μπεθάνης, Κωνσταντίνος[EN] Bethanis, Konstantinos |
| Ημερομηνία: | 26/11/2022 |
| Περίληψη: | Piperine (PN), the primary pungent alkaloid in black pepper shows several biological activities such as antioxidant, antimicrobial and anti-cancerogenic effects. Similar to other alkaloids, PN is characterized by poor water solubility. One way to improve its solubility and thus its biological activities is by forming inclusion complexes with suitable cyclodextrins. In this work PN inclusion complexes in native β-cyclodextrin (β-CD), its methylated (randomly methylated (RM-β-CD), heptakis-(2,6-di-O-methyl)-β-CD (DM-β-CD) and heptakis-(2,3,6-tri-O-methyl)-β-CD (TM-β-CD)) and 2-hydroxypropylated (HP-β-CD) derivatives are investigated using physicochemical methods, such as phase solubility study and X-ray crystallography complemented by theoretical (molecular dynamics simulations) studies. The determination of the crystal structure of the PN inclusion complexes in β-CD, DM-β-CD and TM-β-CD, reveals the formation of 1:2 guest:host inclusion complexes in the crystalline state. The guest PN molecule threads the hydrophobic cavities of the hosts which are arranged as couples in a tail-to-tail mode in the case of PN/β-CD and in a head-to-tail mode in the cases of PN/DM-β-CD and PN/TM-β-CD. MD studies based on the crystallographically determined structures and docked models show the stability of the examined complexes in an aqueous environment whereas the binding affinity of PN for the host molecules is calculated by the MM/GBSA method. Finally, phase-solubility studies of PN with β-CD, RM-β-CD and HP-β-CD are presented, indicating a Bs-type for the PN/β-CD complex and an AL-type for the PN/RM-β-CD and PN/HP-β-CD complexes with 1:1 guest:host stoichiometry. |
| Γλώσσα: | Αγγλικά |
| Σελίδες: | 23 |
| DOI: | 10.3390/biom12121762 |
| EISSN: | 2218-273X |
| Θεματική κατηγορία: | [EL] Βιοτεχνολογία τροφίμων[EN] Food Biotechnology [EL] Φαρμακευτική χημεία[EN] Medicinal chemistry |
| Λέξεις-κλειδιά: | κυκλοδεξτρίνες; Πιπερίνη; Κρυσταλλογραφία ακτίνων-Χ; piperine; β-cyclodextrin; methylated β-cyclodextrin; 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin; inclusion complex; Molecular Dynamics; phase solubility; X-ray crystallography |
| Κάτοχος πνευματικών δικαιωμάτων: | © 2022 by the authors. Licensee MDPI, Basel, Switzerland. |
| Όροι και προϋποθέσεις δικαιωμάτων: | This article is an open access article distributed under the terms and conditions of the Creative Commons Attribution (CC BY) license (https:// creativecommons.org/licenses/by/ 4.0/). |
| Ηλεκτρονική διεύθυνση του τεκμηρίου στον εκδότη: | https://www.mdpi.com/2218-273X/12/12/1762 |
| Ηλεκτρονική διεύθυνση περιοδικού: | https://www.mdpi.com/journal/biomolecules |
| Τίτλος πηγής δημοσίευσης: | Biomolecules |
| Τεύχος: | 12 |
| Τόμος: | 12 |
| Σελίδες τεκμηρίου (στην πηγή): | Article no 1762 |
| Σημειώσεις: | This research is co-financed by Greece and the European Union (European Social Fund- ESF) through the Operational Programme «Human Resources Development, Education and Lifelong Learning» in the context of the project “Reinforcement of Postdoctoral Researchers–2nd Cycle” (MIS-5033021), implemented by the State Scholarships Foundation (IKΥ); Contract Number 2019-050-0503-17433 |
| Εμφανίζεται στις συλλογές: | Μεταδιδακτορικοί ερευνητές |
Αρχεία σε αυτό το τεκμήριο:
Το πλήρες κείμενο αυτού του τεκμηρίου δεν διατίθεται προς το παρόν από το αποθετήριο